Los historiadores han argumentado que Santa Anna era leal a sí mismo por encima de cualquier causa política (10). Durante su vida, los liberales buscaron el igualitarismo, y el reconocimiento del pasado indígena de México, mientras que los conservadores se aferraban al legado clasista del dominio español (11). Sin embargo, hubo más de dos ideologías predominantes en las caóticas primeras décadas de la independencia de México. La nación enfrentó un vacío de poder una vez que se liberó del liderazgo colonial, y varias facciones surgieron mientras los mexicanos luchaban por formar un nuevo sistema gubernamental. Dependiendo del partido que estuviera ganando el poder, Santa Anna fue en distintos momentos un monárquico, insurgente, republicano, federalista, centralista, liberal o conservador. Lideró seis golpes de estado exitosos en el lapso de sólo 30 años, aprovechando los conflictos reformistas en su época (12).

La Guerra de la Independencia de México sentó las bases para el "primer paso de Santa Anna en su larga odisea de oportunismo"(14). La guerra comenzó poco después que Santa Anna se uniera al ejército real en 1810 durante su adolescencia. Habiendo tenido poca educación y opciones limitadas, se interesó en el servicio militar y rechazó la carrera comercial que sus padres querían para él (15). Santa Anna fue un criollo (español nacido en México) y luchó inicialmente del lado de España contra los insurgentes, que abogaban por el bienestar de los pueblos indígenas, mestizos y otras clases bajas de México (16). Miguel Hidalgo y Costilla, el líder de la insurgencia, se encontró con la oposición de la mayoría de los criollos que temían que su movimiento deslegitimara su riqueza y estatus como terratenientes. Pero Santa Anna y varios otros criollos cambiaron de bando en 1821, debido a que España reinstauró una monarquía absoluta (en lugar de constitucional) que amenazaba sus privilegios (17).

Igual que varios criollos que sentían que la causa española había terminado, Santa Anna dejó el ejército real para seguir el liderazgo del renegado Agustín de Iturbide (20). Los revolucionarios, como Vicente Guerrero, continuaron el movimiento de Hidalgo en la lucha por la independencia. Iturbide unificó a los insurgentes y los renegados contra el enemigo común para conseguir la victoria. Cuando Iturbide se unió a Guerrero, los ideales que dieron lugar al movimiento insurgente se habían vuelto más conservadores y menos amenazadores para los criollos (21).

Iturbide, siendo un oportunista él mismo, se aprovechó de la inestable base política de México al inicio de su independencia y se proclamó emperador (24). Aunque Santa Anna inicialmente se ofreció como un "defensor más fiel" del imperio de Iturbide, finalmente se volvió contra él (25). El emperador se enemistó con Santa Anna cuando impidió su posición militar en Veracruz. Por ejemplo, Iturbide intentó alejar a Santa Anna de su base de poder, temiendo que sus fuerzas veracruzanas le daban demasiada influencia (26). Después de que su "majestad" disolviera el Congreso, Santa Anna aprovechó el movimiento anti-Iturbide para liderar una revuelta (27).

La revuelta anti-Iturbide de Santa Anna derrocó con éxito un imperio corrupto y obtuvo credenciales cuando su Plan de Casa Mata (1823) estableció la república de México (29). Sin embargo, pronto ganó la reputación de practicar la política de quid pro quo para beneficio personal. Durante los siguientes treinta años, se hizo cada vez más notorio por sus actos de malversación, insubordinación y vanidad (30). Aunque siempre justificó sus acciones como un esfuerzo para corregir los errores políticos, mantuvo "convicciones políticas flexibles" a lo largo de lo que los historiadores denominan "la era de las revoluciones de Santa Anna" (31).